Caroline là trưởng phòng vận hành tại Bastion và cựu trưởng phòng nhân sự của nhóm a16z Crypto. Trước khi gia nhập a16z Crypto, cô từng làm việc tại Kraken Digital Asset Exchange, nơi cô giữ vai trò trưởng phòng nhân sự và cố vấn chiến lược quy định. Trước đó, Caroline đã làm việc như một công tố viên liên bang tại Văn phòng Tổng đại diện Hoa Kỳ cho khu vực phía Đông Virginia và Văn phòng Tổng đại diện Hoa Kỳ cho khu vực Colorado. Cô đã tham gia xét xử các vụ án liên quan đến tội phạm mạng, khủng bố quốc tế và việc xuất khẩu bất hợp pháp công nghệ nhạy cảm của Hoa Kỳ. Caroline cũng từng làm việc như một cộng sự tại Jones Day và có kinh nghiệm tại Interpol và Cục Công nghiệp và An ninh tại Bộ Thương mại Hoa Kỳ.