Jonathan, BlueRun Ventures'in genel ortağıdır. Firmanın 20 yılı boyunca Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia) gibi yatırımların liderliğini yapmıştır. Ayrıca Jackpocket, Paystand, FreeAgent gibi birçok erken aşama şirkete de yatırım yapmıştır. Jonathan ayrıca telekomünikasyon sektöründe 15 yıl boyunca pazarlama ve finans deneyimine sahiptir. Jonathan, Qwest Communications'ın Pazarlama Başkan Yardımcısı olmuş ve Bell Atlantic Internet Solutions ve MCI Communications gibi diğer üst düzey pozisyonlarda görev yapmıştır. Ayrıca Jonathan, erken dönem internet alışveriş hizmeti olan Simply Savings, Inc.'i kurmuş ve başarılı bir şekilde çıkış yapmıştır. Virginia Tech'ten Finans alanında lisans derecesine sahip olan Jonathan, Virginia Üniversitesi'nden Darden İşletme Yüksek Okulu'nda M.B.A. derecesini almıştır.