Мэдди Калландер является партнёром в Boost VC. До прихода в Boost VC она развивала отдел частной авиации для Yellowstone Club в Биг-Скай, Монтана, где отвечала за организацию перевозок членов клуба: маркетинг, продажу и координацию частных шаттлов (Boeing 737), частных рейсов (XOJET) и совместных поездок. Кроме того, она занимала операционные и маркетинговые должности в сферах здравоохранения и недвижимости, а также работала фрилансером-координатором мероприятий для нью-йоркской компании Van Wyck & Van Wyck. В 2013 году осенью Мэдди училась в Draper University. Её миссия — обеспечить женщинам и представителям недостаточно представленных групп возможность занять достойное место в передовых технологиях. Она является членом коалиции The Women in XR Fund, которая сосредоточена на финансировании женщин-основателей в области виртуальной и дополненной реальности; также Мэдди возглавляет Women in VR Showcase для Национального комитета ООН по делам женщин США (филиал Сан-Франциско) — мероприятие, сочетающее виртуальную реальность с захватывающими историями, рассказанными женщинами-режиссёрами VR-фильмов со всего мира. Мэдди имеет степень бакалавра искусств в области истории искусства и испанского языка, полученную в Denison University в Грэнвилле, Огайо.