Джонатан является генеральным партнером BlueRun Ventures. За 20 лет работы в компании он руководил инвестициями в Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia), а также в Jackpocket, Paystand, FreeAgent и множество других компаний на ранних стадиях развития.

У Джонатана также есть 15 лет опыта в маркетинге и финансах в телекоммуникационной отрасли. Он занимал должность вице-президента по маркетингу в Qwest Communications и занимал другие руководящие должности в Bell Atlantic Internet Solutions и MCI Communications. Кроме того, Джонатан основал и успешно продал Simply Savings, Inc., службу интернет-шопинга на раннем этапе. Он получил степень М.Б.А. в Darden Graduate School of Business Administration при Университете Вирджиния и имеет степень бакалавра в области финансов от Virginia Tech.