Джим активно участвует в блокчейне уже несколько лет. В какой-то момент он даже использовал биткойн для покупки реальных товаров, думая, что это "классно". Теперь, оглядываясь назад, он считает, что это было не так уж и классно. Ранее Джим был главой инженерного отдела в компании Mylestone, которую он соучредил в начале 2016 года. Перед Mylestone Джим возглавлял исследования и разработки патентуемых алгоритмов рекомендаций навыков в Pluralsight. Он присоединился к Pluralsight в 2014 году после приобретения Smarterer, компании по оценке навыков на основе машинного обучения. В Smarterer Джим был одним из первых инженеров, который разработал передовые технологии машинного обучения и корпоративное программное обеспечение, используемое компаниями из списка Fortune 100. Страсть Джима к созданию распространяется на более широкое сообщество стартапов через его серию мероприятий для разработчиков Stack Dive и как ангельский инвестор в несколько местных стартапов, включая Adhawk и Linksquares. В другой жизни Джим разрабатывал сложные модели для количественной оценки рисков и аномальных доходов на рынке финансовых прав на передачу, типа энергетического дериватива.