Гай Осири провел свою карьеру на пересечении развлечений и технологий. Он начал в подростковом возрасте в том, что стало Maverick Records, и в конечном итоге стал председателем и партнером. Он руководил лейблом, который продал более 100 миллионов единиц по всему миру. С 2004 года Осири является одним из руководителей ведущей компании по управлению развлечениями Untitled Entertainment, клиентами которой являются Эмма Уотсон, Пенелопа Крус, Люси Лью и многие другие. В 2014 году Осири возглавил партнерство, которое создало крупнейшую в мире компанию по управлению музыкой - Maverick. Хотя Осири лично управляет Мадонной и U2, общая клиентская база компании, насчитывающая более 50 клиентов, включает в себя Пола Маккартни, Шанайю Твейн, Майли Сайрус, Бритни Спирс, Ники Минаж, The Weeknd и охватывает более 1 миллиарда человек каждый месяц. Наряду с партнером по Sound Ventures Эштоном Кутчером, Осири сделал более 200 инвестиций в такие компании, как Airbnb, Spotify, Uber, Houzz, Robinhood и Neighborly.