Scottland est le directeur de la conformité chez CMT Digital, un poste qu'il occupe depuis juin 2022. Avant cela, il a été directeur de la conformité chez Valkyrie d'octobre 2021 à juin 2022. Scottland a également travaillé comme gestionnaire de la conformité chez M&G Investments d'avril 2021 à octobre 2021.