Jim participe activement à la blockchain depuis plusieurs années. À un moment donné, il a même utilisé Bitcoin pour acheter des produits réels, pensant que c'était "sympa". En rétrospective, ce n'était pas si sympa. Auparavant, Jim était le chef de l'ingénierie chez Mylestone, une entreprise qu'il a cofondée au début de 2016. Avant Mylestone, Jim a dirigé la recherche et le développement d'algorithmes de recommandation de compétences en attente de brevet chez Pluralsight. Il a rejoint Pluralsight en 2014, suite à l'acquisition de Smarterer, une entreprise d'évaluation des compétences basée sur l'apprentissage automatique. À Smarterer, Jim était un ingénieur précoce qui a développé des technologies avancées d'apprentissage automatique et des logiciels d'entreprise adoptés par les 100 meilleures entreprises du Fortune. La passion de Jim pour la construction s'étend à la communauté de startups plus large à travers sa série d'événements pour développeurs, Stack Dive, et en tant qu'investisseur-ange pour plusieurs startups locales, y compris AdHawk et LinkSquares. Dans une autre vie, Jim a développé des modèles avancés pour quantifier les risques et les rendements anormaux sur le marché des droits de transmission financière, un type de dérivé énergétique.