James a cofondé Sending Labs et a depuis dirigé son développement technique. Auparavant, il a participé au développement des systèmes d'exploitation Microsoft pour les projets Windows et Surface chez Microsoft. Après avoir quitté Microsoft, James a dirigé le développement du navigateur Dolphin chez MoboTap, un navigateur mobile Android tiers utilisé par plus de 200 millions d'utilisateurs aux États-Unis, en Europe et au Japon. MoboTap a ensuite été racheté par ChangYou, une plateforme de jeux mobile de premier plan en Chine. Par la suite, James a dirigé l'algorithme d'IA chez ABC Technology, la deuxième société cofondée par Mason et Joe, qui sont également les cofondateurs de SendingLabs.