Jaewon est le directeur de la technologie chez Flipster, un poste qu'il occupe depuis août 2020. Avant d'occuper son poste actuel, Jaewon était ingénieur logiciel et cofondateur chez Presto Labs Pte Ltd depuis juillet 2014, où il a joué un rôle majeur dans le développement de logiciels. Auparavant, il a cofondé Presto Technology en septembre 2012, où il a été négociateur algorithmique jusqu'en juillet 2014. De plus, Jaewon a acquis une expérience précieuse en tant que stagiaire ingénieur logiciel chez Google en 2008.