Maddie Callander es socia en Boost VC. Antes de unirse a Boost VC, desarrolló el departamento de aviación privada para Yellowstone Club en Big Sky, Montana, donde gestionó el transporte aéreo de los miembros: marketing, venta y organización de traslados privados (Boeing 737), vuelos privados (XOJET) y opciones de viaje compartido. Además, ha desempeñado roles en operaciones y marketing en las industrias de salud y bienes raíces, y ha trabajado como coordinadora de eventos freelance para la empresa neoyorquina Van Wyck & Van Wyck. Asistió a Draper University en otoño de 2013.
Maddie tiene la misión de ayudar a mujeres y fundadores subrepresentados a obtener un lugar en la mesa en tecnologías de frontera. Es miembro de la Coalición para The Women in XR Fund, que se enfoca en financiar a fundadoras en el espacio de realidad virtual y aumentada; y presidenta del Women in VR Showcase para el Comité Nacional de Estados Unidos para ONU Mujeres (capítulo de San Francisco), un evento que combina realidad virtual con narrativas excepcionales de directoras de cine VR de todo el mundo. Maddie posee una licenciatura en Historia del Arte y Español de Denison University en Granville, Ohio.